Po eni od legend naj bi se cannoli rodil v Caltanissetti, "Kalt El Nissa", kar v arabščini pomeni "grad žensk", v tistem času sedež številnih haremov saracenskih emirjev.Današnji sicilijanski cannolo ima torej starodavne korenine, čeprav se je skozi stoletja večkrat preoblikoval, njegov prednik pa je bil morda sladica v obliki banane, polnjena s sirom rikota, mandlji in medom.Najbolj verodostojna hipoteza je, da so se emirjevi izbranci za krajšanje časa posvečali pripravi okusnih jedi, zlasti sladkarij, in v enem od svojih številnih kulinaričnih poskusov so "izumili" cannolo, kar je očitna aluzija na sultanova "darila".Drugi vir pa navaja, da so bili cannoli prvič pripravljeni v samostanu v bližini Caltanissette.Pravijo, da so nune ob pustnem času "izumile" sladico, sestavljeno iz zavitka ("scorcia"), napolnjenega s kremo iz rikote in sladkorja ter obogatenega s čokoladnimi koščki in mandljevimi zrnci (cucuzzata).Ne glede na to, ali so bile nune ali konkubine, "te ženske, ki so se razlikovale zaradi zaobljube čistosti, verjetno niso bile tako drugačne v svojih srcih, ko so se soočile s čutnim užitkom, ki ga je ponujala čudovita torta".Zagotovo vemo, da njegove korenine segajo v čas arabske nadvlade na Siciliji (od leta 827 do leta 1091).
