Prema legendi, rođenje cannolija bi se dogodilo u Caltanissetti, "Kalt El Nissa" izraz koji na arapskom znači "Dvorac žena", u to vrijeme sjedište brojnih harema saracenskih emira. Današnji sicilijanski cannolo bi stoga ima davno podrijetlo, iako je kroz stoljeća doživio razne transformacije, a njegov predak je možda bio slatkiš u obliku banane, punjen ricottom, bademima i medom.Najpristojnija hipoteza bila bi da su se emirovi miljenici, kako bi prekratili vrijeme, posvetili pripremanju ukusnih jela, posebno slatkiša, au jednom od brojnih kulinarskih eksperimenata "izmislili" su cannole, što je očita aluzija na sultanovu .Drugi izvor, međutim, prenosi da su cannoli prvi put pripremljeni u samostanu također blizu Caltanissette.Priča se da su časne sestre povodom karnevala "izmislile" slasticu sačinjenu od omota ("scorcia") punjene kremom od ricotte i šećera te obogaćene komadićima čokolade i nasjeckanim bademima (cucuzzata).Bilo da su časne sestre ili konkubine, "ove žene, koje je zavjet čistoće učinio drugačijima, vjerojatno nisu bile toliko različite u svojim srcima kad su se suočile s sladostrasnim užitkom koji nudi veličanstveni desert".Zasigurno znamo da njegovi korijeni sežu u arapsku dominaciju na Siciliji (od 827. do 1091.).
