Pasak vienos legendos, cannoli gimė Kaltanisetoje, "Kalt El Nissa", kas arabiškai reiškia "moterų pilis", kurioje tuo metu buvo įsikūrę daugybė saracėnų emyrų haremų.Taigi šiandieninis sicilietiškas cannoli yra senovinės kilmės, nors per šimtmečius jis patyrė keletą transformacijų, o jo protėvis galėjo būti banano formos saldumynas, įdarytas rikotos sūriu, migdolais ir medumi.Labiausiai patikima hipotezė būtų ta, kad emyro favoritai, norėdami praskaidrinti laiką, ruošdavo gardžius patiekalus, ypač saldumynus, ir per vieną iš daugelio kulinarinių eksperimentų "išrado" cannolo - akivaizdi aliuzija į sultono "dovanas".Tačiau kitame šaltinyje teigiama, kad cannoli pirmą kartą buvo pagaminti vienuolyne, taip pat netoli Kaltanisetos.Pasakojama, kad karnavalo proga vienuolės "išrado" saldumyną, kurį sudaro vyniotinis (scorcia), įdarytas rikotos ir cukraus kremu bei praturtintas šokolado drožlėmis ir migdolų grūdeliais (cucuzzata).Nesvarbu, ar tai buvo vienuolės, ar sugulovės, "šios moterys, kurias skyrė skaistybės įžadas, tikriausiai nebuvo tokios skirtingos savo širdyse, kai susidūrė su jausmingu malonumu, kurį teikė nuostabus pyragas".Žinoma, kad šio pyrago šaknys siekia arabų viešpatavimo Sicilijoje laikus (827-1091 m.).
