Ang Simbahan ng Santa Chiara sa Enna ay may mayaman at iba't ibang kasaysayan. Noong 1619, ang mga Heswita ay nanirahan sa Castrogiovanni (ang sinaunang pangalan ng Enna) at naibigay sa kanila ang iba't ibang mga ari-arian, kabilang ang isang bahay na naging unang nucleus ng kumbento. Ang simbahan at kumbento ay naging sentro ng apostolikong aktibidad ng mga Heswita sa lungsod, na nagtalaga ng kanilang sarili sa pangangaral, pagtuturo at iba pang gawaing panlipunan.Gayunpaman, noong 1767, ang mga Heswita ay pinatalsik sa kaharian ng Sicily at ang kanilang kolehiyo sa Enna ay isinara. Ito ay isang kawalan para sa lungsod, dahil ang Jesuit institute ay isang mahalagang sentro ng edukasyon at kultura. Ang kolehiyo ng Enna, bagama't mayroon lamang itong mas mababang pag-aaral, ay may malaking papel sa edukasyon at pagsasanay ng mga kabataan.Matapos ang pagpapatalsik sa mga Heswita, ang kolehiyo ay itinalaga sa Poor Clares ng lungsod noong 1779, na muling pinagsama ang mga monasteryo ng Santa Chiara at Santa Maria delle Grazie sa isang malaking sentral na monasteryo. Ang simbahan ng Santa Chiara ay ginamit bilang isang alaala sa mga bumagsak sa panahon ng ikalawang panahon pagkatapos ng digmaan, at ang mga side chapel ay iniakma upang paglagyan ang mga niches ng mga sundalo na namatay sa digmaan.Ang Simbahan ng Santa Chiara sa Enna samakatuwid ay kumakatawan sa isang mahalagang makasaysayang at masining na patotoo, na may nakaraan na nauugnay sa presensya ng mga Heswita at isang mahalagang papel sa lokal na komunidad sa paglipas ng mga siglo.