De oorsprong van het klooster Kostomarovsky Spassky is niet met zekerheid bekend, maar er wordt aangenomen dat het in de 17e eeuw als klooster is gesticht door monniken uit Oekraïne die zich hier samen met Kozakken vestigden. Het is echter mogelijk dat het klooster veel ouder is en er is zelfs een theorie dat het dateert uit de tijd dat het christendom voor het eerst in Rusland werd geïntroduceerd.
Het eerste schriftelijke bewijs van het klooster dateert van het einde van de 18e eeuw, toen het werd vermeld als een skete van het Belogorsky Voskresensky klooster. Na de Revolutie werd het klooster gesloten, hoewel sommige monniken er in het geheim bleven. Een van die monniken was de oudere Pjotr, die aan het eind van de jaren dertig werd ontdekt en in de gevangenis zou zijn gestorven. Tijdens de Tweede Wereldoorlog lag het voormalige klooster in bezet gebied en sommige lokale mensen zouden zich in de grotten hebben verstopt. Kort na de oorlog mocht de kathedraal van de Verlosser weer open, maar in 1959 werd zij opnieuw gesloten onder het antireligieuze beleid van Chroesjtsjov. In 1997 werd het gebied teruggegeven aan de Orthodoxe Kerk en heropend, maar als klooster in plaats van als klooster.