På grund af sin historiske skønhed, det fantastiske uspolerede landskab og den afslappende atmosfære i den gamle landsby er Specchia blevet en af de smukkeste landsbyer i Italien og besøges af mange besøgende fra hele verden.Specchia har sit navn fra den stenbunke, der er arrangeret i en konisk form, kaldet "specchia", og som blev brugt som forsvars- eller udkigspost.Visse og dokumenterede oplysninger om byen går tilbage til år 1000, da den under det normanniske herredømme blev indlemmet af kong Tancredi i grevskabet Lecce og givet som len til Monteroni-familien omkring 1191.Loddet blev derefter i 1319 erhvervet af familien Ramondello Orsini Del Balzo, som tilknyttede det til fyrstendømmet Taranto, som det var en del af indtil 1463. I denne periode overgik Specchia, som alle andre len i fyrstendømmet Taranto, til den kongelige stat og derfra til Ferdinand af Aragonien, som gav det til Guarini-familien.Indtil 1806, hvor feudalherrerne blev afskaffet, afløste talrige feudalherrer hinanden, og mange gader i den gamle bydel er stadig opkaldt efter dem.Den familie, der gav byen mest ære, var Ripa-familien, hvis grundlægger, Nicolò, var notar for Frederik II.