Karena keindahan sejarahnya, lanskap yang fantastis dan masih alami serta suasana santai di desa tua ini, Specchia menjadi salah satu desa terindah di Italia dan dikunjungi oleh banyak pengunjung dari seluruh dunia.Specchia mengambil namanya dari tumpukan batu yang disusun dalam bentuk kerucut, yang disebut 'specchia', yang digunakan sebagai pos pertahanan atau pengintai.Informasi yang pasti dan terdokumentasi mengenai kota ini berasal dari tahun seribu ketika, pada masa kekuasaan Norman, kota ini dimasukkan oleh Raja Tancredi ke dalam wilayah Lecce dan diberikan sebagai wilayah kekuasaan kepada keluarga Monteroni, sekitar tahun 1191.Wilayah ini kemudian diakuisisi pada tahun 1319 oleh keluarga Ramondello Orsini Del Balzo, yang mengaitkannya dengan kerajaan Taranto, yang menjadi bagiannya hingga tahun 1463. Selama periode ini, Specchia, seperti semua wilayah kerajaan Taranto, diserahkan kepada Negara Kerajaan dan dari sana ke Ferdinand dari Aragon, yang memberikannya kepada Guarini.Hingga tahun 1806, masa penindasan feodal, banyak penguasa feodal yang menggantikan satu sama lain, yang namanya masih digunakan sebagai nama jalan di kota tua.Keluarga yang paling menghormati kota ini adalah keluarga Ripa yang pendirinya, Nicolò, adalah notaris untuk Frederick II.