Díky své historické kráse, fantastické nedotčené krajině a pohodové atmosféře ve staré vesnici se Specchia stala jednou z nejkrásnějších vesnic v Itálii a navštěvují ji četní návštěvníci z celého světa.Název Specchia je odvozen od hromady kamenů uspořádaných do kuželovitého tvaru, zvané "specchia", která sloužila jako obranný nebo vyhlídkový bod.Jisté a doložené informace o městečku pocházejí z roku tisíc, kdy bylo v době normanské nadvlády králem Tancredim začleněno do hrabství Lecce a kolem roku 1191 dáno v léno rodu Monteroni.V roce 1319 jej pak získal rod Ramondello Orsini Del Balzo, který jej připojil k Tarantskému knížectví, jehož součástí bylo až do roku 1463. V tomto období přešla Specchia, stejně jako všechna léna tarentského knížectví, do rukou královského státu a odtud do rukou Ferdinanda Aragonského, který ji daroval Guariniům.Až do roku 1806, kdy došlo k potlačení feudalismu, se zde vystřídala řada feudálů, po nichž jsou dodnes pojmenovány četné ulice ve starém městě.Rod, který město nejvíce počeštil, byl rod Ripa, jehož zakladatel Nicolò byl notářem Fridricha II.