Wegen seiner historischen Schönheit, der fantastischen unberührten Landschaft und der entspannenden Atmosphäre im alten Dorf ist Specchia zu einem der schönsten Dörfer Italiens geworden und wird von zahlreichen Besuchern aus aller Welt besucht. Der Name Specchia leitet sich von den kegelförmig aufgeschichteten Steinen ab, die als Verteidigungs- oder Beobachtungsposten dienten. Gesicherte und dokumentierte Informationen über die Stadt gehen auf das Jahr 1000 zurück, als sie während der normannischen Herrschaft von König Tancredi in die Grafschaft Lecce eingegliedert und um 1191 als Lehen an die Familie Monteroni vergeben wurde. Das Lehen wurde dann 1319 von der Familie Ramondello Orsini Del Balzo erworben, die es mit dem Fürstentum Tarent verband, zu dem es bis 1463 gehörte. In dieser Zeit ging Specchia wie alle Lehen des Fürstentums Tarent an den königlichen Staat und von diesem an Ferdinand von Aragonien über, der es an die Guarini verschenkte. Bis 1806, der Zeit der Aufhebung des Feudalwesens, lösten zahlreiche Feudalherren einander ab, nach denen noch heute zahlreiche Straßen in der Altstadt benannt sind. Die Familie, die die Stadt am meisten ehrte, war die Familie Ripa, deren Gründer, Nicolò, Notar von Friedrich II. war.
