Vďaka svojej historickej kráse, fantastickej nedotknutej krajine a uvoľnenej atmosfére v starej dedine sa Specchia stala jednou z najkrajších dedín v Taliansku a navštevujú ju mnohí návštevníci z celého sveta.Názov Specchia je odvodený od hromady kameňov usporiadaných do kužeľovitého tvaru, nazývaných "specchia", ktoré sa používali ako obranné alebo pozorovacie stanovište.Isté a zdokumentované informácie o mestečku pochádzajú z roku tisíc, keď ho kráľ Tancredi počas normanskej nadvlády začlenil do grófstva Lecce a okolo roku 1191 ho dal ako léno rodine Monteroni.V roku 1319 ho potom získal rod Ramondello Orsini Del Balzo, ktorý ho pripojil k Tarantskému kniežatstvu, ktorého súčasťou bolo až do roku 1463. V tomto období prešla Specchia, podobne ako všetky léna Tarantského kniežatstva, do vlastníctva kráľovského štátu a odtiaľ do vlastníctva Ferdinanda Aragónskeho, ktorý ju daroval Guariniovcom.Až do roku 1806, teda do zrušenia feudalizmu, sa tu vystriedalo množstvo feudálov, po ktorých sú dodnes pomenované mnohé ulice v starom meste.Rod, ktorý najviac poctil mesto, bol rod Ripa, ktorého zakladateľ Nicolò bol notárom Fridricha II.
