En raison de sa beauté historique, du fantastique paysage préservé et de l'atmosphère relaxante du vieux village, Specchia est devenu l'un des plus beaux villages d'Italie et est visité par de nombreux visiteurs du monde entier. Specchia tire son nom de l'amas de pierres disposées en forme de cône, appelé "specchia", utilisé comme poste de défense ou de guet. Des informations certaines et documentées sur la ville remontent à l'an mille lorsque, sous la domination normande, elle fut incorporée par le roi Tancrède au comté de Lecce et donnée en fief à la famille Monteroni, vers 1191. Le fief fut ensuite acquis, en 1319, par la famille Ramondello Orsini Del Balzo, qui l'associa à la principauté de Tarente, dont il fit partie jusqu'en 1463. Pendant cette période, Specchia, comme tous les fiefs de la principauté de Tarente, passe à l'État royal et de celui-ci à Ferdinand d'Aragon, qui le donne aux Guarini. Jusqu'en 1806, date de la suppression de la féodalité, de nombreux seigneurs féodaux se sont succédé, auxquels de nombreuses rues de la vieille ville doivent encore leur nom. La famille qui a le plus honoré la ville est la famille Ripa dont le fondateur, Nicolò, était notaire de Frédéric II.
