Por su belleza histórica, el fantástico paisaje virgen y el ambiente relajado del antiguo pueblo, Specchia se ha convertido en uno de los pueblos más bonitos de Italia y es visitado por numerosos visitantes de todo el mundo. El nombre de Specchia proviene del montón de piedras dispuestas en forma cónica, llamado "specchia", utilizado como puesto de defensa o de vigilancia. Los datos ciertos y documentados sobre la ciudad se remontan al año mil, cuando, durante la dominación normanda, fue incorporada por el rey Tancredi al condado de Lecce y entregada como feudo a la familia Monteroni, hacia 1191. El feudo fue entonces adquirido, en 1319, por la familia Ramondello Orsini Del Balzo, que lo asoció al principado de Taranto, del que formó parte hasta 1463. Durante este período, Specchia, como todos los feudos del principado de Tarento, pasó al Estado Real y de éste a Fernando de Aragón, que lo cedió a los Guarini. Hasta 1806, época de la supresión feudal, se sucedieron numerosos señores feudales, a los que todavía se les da nombre a numerosas calles del casco antiguo. La familia que más honró a la ciudad fue la de los Ripa, cuyo fundador, Nicolò, fue notario de Federico II.
