Devido à sua beleza histórica, à fantástica paisagem intocada e à atmosfera relaxante da velha aldeia, Specchia tornou-se uma das mais belas aldeias de Itália e é visitada por numerosos visitantes de todo o mundo.Specchia tira o seu nome da pilha de pedras dispostas em forma cónica, chamada 'specchia', utilizada como posto de defesa ou de vigia.Certas e documentadas informações sobre a cidade datam do ano mil quando, durante o domínio normando, foi incorporada pelo rei Tancredi no condado de Lecce e dada como um feudo à família Monteroni, cerca de 1191.O feudo foi então adquirido, em 1319, pela família Ramondello Orsini Del Balzo, que o associou ao principado de Taranto, do qual fez parte até 1463. Durante este período, Specchia, como todos os feudos do principado de Taranto, passou para o Estado Real e daí para Ferdinando de Aragão, que o deu aos Guarini.Até 1806, a época da supressão feudal, sucederam numerosos senhores feudais, aos quais ainda se chamam numerosas ruas da cidade velha.A família que mais honrou a cidade foi a família Ripa, cujo fundador, Nicolò, foi notário de Frederick II.