Ze względu na swoje historyczne piękno, fantastyczny nieskażony krajobraz i relaksującą atmosferę w starej wiosce, Specchia stała się jedną z najpiękniejszych wiosek we Włoszech i jest odwiedzana przez licznych gości z całego świata.Specchia bierze swoją nazwę od stosu kamieni ułożonych w kształt stożka, zwanego "specchia", używanego jako punkt obronny lub widokowy.Pewne i udokumentowane informacje o mieście sięgają roku tysięcznego, kiedy to podczas dominacji normańskiej, zostało ono włączone przez króla Tancrediego do hrabstwa Lecce i przekazane jako lenno rodzinie Monteroni, około 1191 roku.Następnie w 1319 roku lenno zostało nabyte przez rodzinę Ramondello Orsini Del Balzo, która włączyła je do księstwa Taranto, którego częścią było do 1463 roku. W tym okresie Specchia, podobnie jak wszystkie lenna księstwa Taranto, przeszła na własność państwa królewskiego, a stamtąd do Ferdynanda Aragońskiego, który przekazał ją Guarinom.Do 1806 roku, czyli do czasu kasacji feudalnej, następowali po sobie liczni panowie feudalni, którym do dziś zawdzięczają nazwę liczne ulice starego miasta.Rodziną, która najbardziej zaszczyciła miasto była rodzina Ripa, której założyciel, Nicolò, był notariuszem Fryderyka II.