Srednjovjekovnog tvrđava Castiglione del Lago, poznatiji kao Rocca Del Leone, odlikuje nepravilni pentagon formi, stoji na dalje od Etruscan Akropolj, koji dio Zida ostaje vidljiv i sastoji se od trougao toranj 39 m visok i četiri kule da utvrdi crenellated zidove. Dvije od ovih, izgrađene u prvoj polovini stoljeća. XVI je u kružnom obliku, jer je okrugla struktura bila otpornija na napade nošene oružjem. Grad Castiglione je najverovatnije naseljena već u Etruscan doba – nekoliko nalazi ove civilizacije su pronađeni na teritoriju-i skoro sigurno u Rimskog doba. Na kraju krajeva, favorizovana je pozicija, moglo bi se reći zahtevana, nagodba. Riječ "Rocca Del Leone", sa kojim ovo arhitektonski kompleks je često naznačio da nije pristala u svakom dokumentu za vrijeme ili successivo.La Rocca di Leone, smatra praktično neprobojan u to vreme, bio je jedan od najvećih vojne zgrade u Evropi. Tokom svoje posjete, pisca Nicola Machiavellija (1469-1527) pogodila je njena prijeteća pojava, koja je vizuelno izrazila snagu autoriteta. Izgleda da ga glupi kamen svjedok od onih procesa moć, koja je kasnije počeo da leži golim, daje dostojanstvo naučnih studija da mu zapažanja na politički cinizam o principima, njihove metode i prevare.
