St. Augustine gamla fängelse byggdes 1891 för att rymma stadens brottslingar. Finansierad av järnvägen magnat Henry Flagler, var fängelset utformad för att smälta in med resten av den gamla stadens byggnader och har romansk väckelse stil arkitektur. År 1954, ett år efter att fängelset stängdes, öppnades fastigheten igen som en historisk attraktion. Anläggningen lades till i det nationella registret över historiska platser 1987.