St. Augustine'nin eski Hapishanesi, şehrin suçlularını barındırmak için 1891 yılında inşa edildi. Demiryolu patronu Henry Flagler tarafından finanse edilen hapishane, antik kentin binalarının geri kalanıyla uyum sağlayacak şekilde tasarlandı ve Romanesk canlanma tarzı mimariye sahip. 1954'te, hapishanenin kapanmasından bir yıl sonra, mülk tarihi bir cazibe merkezi olarak yeniden açıldı. Tesis 1987 yılında Ulusal Tarihi yerler Siciline eklenmiştir.