St. Augustines gamle fængsel blev bygget i 1891 for at imødekomme byens kriminelle. Finansieret af jernbanen magnat Henry Flagler, fængslet var designet til at blande sig med resten af Den Gamle Bys bygninger og funktioner romansk Revival-stil arkitektur. I 1954, et år efter fængslet lukket, ejendommen genåbnet som en historisk attraktion. Anlægget blev føjet til det nationale Register over historiske steder i 1987.