Nejnavštěvovanějším místem v San Sebastianu je bezpochyby Staré město. Po Antiguo je to druhá nejstarší čtvrť ve městě. Leží na úpatí hory Urgull, z jedné strany ji chrání moře a z druhé řeka Urumea.Úzké uličky starého města Donostia-San Sebastian lemují bary s tapas a pintxo a jeho srdcem je náměstí Plaza de la Constitución, bývalá býčí aréna, kde se koná bubenický festival Tamborrada.
Většina zdejších budov pochází z poloviny 19. století. Je to skutečné bludiště malých uliček lemovaných bary Pintxos (vyslovuje se "pinchos", v baskičtině to znamená "tapas") a obchody. Za návštěvu stojí také symbolické stavby, jako je kostel San Vicente a bazilika svaté Marie z Coro.