Stredoveká pevnosť Castiglione del Lago, známa ako Rocca Del Leone, sa vyznačuje nepravidelným tvarom päťuholníka, stojí na pozostatkoch etruskej Akropoly, z ktorej zostáva viditeľný úsek stien a skladá sa z trojuholníkovej veže vysokej 39 metrov a štyroch veží, ktoré opevňujú steny. Dve z nich, postavené v prvej polovici storočia. XVI sú kruhového tvaru, pretože okrúhla konštrukcia bola odolnejšia voči útokom so zbraňami. Mesto Castiglione bolo s najväčšou pravdepodobnosťou obývané už v etruskej ére-na území sa našlo niekoľko nálezov tejto civilizácie-a takmer určite v rímskom veku. Koniec koncov, bola to pozícia, ktorá uprednostňovala, dalo by sa povedať, že je to žiadaná dohoda. Slovo "Rocca Del Leone", s ktorým je tento architektonický komplex často označovaný, nie je doložené v žiadnom dokumente času alebo successivo.La Rocca di Leone, v tom čase považovaná za prakticky nedobytnú, bola jednou z najväčších vojenských budov v Európe. Návšteva spisovateľa Nicol Mach Machiavelli (1469 – 1527) bola zasiahnutá jeho hrozivým vzhľadom, ktorý vizuálne vyjadril silu autority. Zdal sa mu hlúpy kamenný svedok o tých procesoch moci, ktoré neskôr začal obnažovať a dával dôstojnosť vedeckého štúdia svojim pozorovaniam o politickom cynizme princípov, ich metódach a podvodoch.
