Według jednej z legend narodziny cannoli miały miejsce w Caltanissetta, "Kalt El Nissa", co po arabsku oznacza "Zamek kobiet", w tamtych czasach siedzibę licznych haremów saraceńskich emirów. Dzisiejsze sycylijskie cannolo ma zatem starożytne korzenie, nawet jeśli na przestrzeni wieków przeszło kilka transformacji, a jego przodkiem mógł być słodycz w kształcie banana, wypełniony serem ricotta, migdałami i miodem.Najbardziej wiarygodna hipoteza mówi, że ulubieńcy emira, aby umilić sobie czas, oddawali się przygotowywaniu pysznych potraw, a zwłaszcza słodyczy, i w jednym z wielu kulinarnych eksperymentów "wynaleźli" cannolo, co jest oczywistą aluzją do "prezentów" sułtana.Inne źródło podaje jednak, że cannoli po raz pierwszy przygotowano w klasztorze również w pobliżu Caltanissetta.Mówi się, że z okazji karnawału zakonnice "wymyśliły" słodycz składającą się z zawiniątka ("scorcia") wypełnionego kremem z ricotty i cukru, wzbogaconego wiórkami czekoladowymi i granulkami migdałów (cucuzzata).Niezależnie od tego, czy były to zakonnice czy konkubiny, "kobiety te, wyróżniające się ślubem czystości, prawdopodobnie nie różniły się w swoich sercach w obliczu zmysłowej przyjemności oferowanej przez wspaniałe ciasto".Z pewnością wiemy, że jego korzenie sięgają czasów arabskiej dominacji na Sycylii (od 827 do 1091 r.).
