A Kosztomarovszkij Szpasszkij kolostor eredetét nem ismerjük biztosan, de úgy vélik, hogy a 17. században alapították kolostorként ukrán szerzetesek, akik kozákokkal együtt telepedtek le itt. Lehetséges azonban, hogy a kolostor valójában sokkal régebbi, sőt van olyan elmélet is, amely szerint a kolostor még a kereszténység oroszországi bevezetésének idejéből származik.
A kolostor első tényleges írásos említése a 18. század végéről származik, amikor a Belogorszkij Voszkreszenszkij kolostor szkítájaként említik. A forradalom után a kolostort bezárták, bár néhány szerzetes titokban itt maradt. Az egyik ilyen szerzetes volt az idősebb Pjotr, akit, amikor az 1930-as évek végén felfedeztek, bebörtönöztek, és állítólag később a börtönben halt meg. A második világháború alatt az egykori kolostor megszállt területen volt, és állítólag néhány helyi lakos a barlangokban rejtőzött el. A háború után rövid időre engedélyezték a Megváltó székesegyház újranyitását, de 1959-ben Hruscsov vallásellenes politikája miatt ismét bezárták. 1997-ben a területet visszaszolgáltatták az ortodox egyháznak, és újra megnyitották, de már nem kolostorként, hanem zárdaként.