El castillo de Toompea está situado en una empinada colina de piedra caliza en la parte central de Tallin. Se cree que el primer castillo de madera fue construido en la colina en los siglos X u XI por los habitantes del antiguo condado estonio de Rävala. Probablemente fue una de las primeras zonas habitadas de lo que más tarde se convirtió en Tallin. En 1219, el castillo fue tomado por los cruzados daneses, dirigidos por Valdemar II. Según una leyenda muy popular entre los daneses, la primera bandera de Dinamarca (Dannebrog) cayó del cielo durante una etapa crítica de la batalla de Lyndanisse, librada cerca del castillo, lo que dio lugar a la victoria danesa sobre los estonios. El castillo actual se construyó principalmente en los siglos XIII y XIV. El castillo es uno de los símbolos más potentes del poder reinante, que a lo largo de los siglos ha sido conquistado por varias naciones. Según el tratado de paz de Altmark de 1629, los territorios estonios pasaron a manos del rey de Suecia. En 1583–1589 se erigió en Toompea un nuevo edificio ceremonial, el edificio del Salón del Estado. Estaba situado contra el muro occidental, entre la torre Tall Hermann y el edificio del convento. En 1710 la propiedad de Toompea pasó de los suecos al imperio zarista ruso. La emperatriz rusa Catalina la Grande ordenó la construcción del edificio de la Administración del Gobierno de Estonia en el lado este de la fortaleza; se terminó en 1773. El 24 de febrero de 1918, Estonia se convirtió en un Estado independiente. Desde 1920 hasta 1922, según los planos de los arquitectos Eugen Habermann y Herbert Johansen, se construyó el edificio del Parlamento (Riigikogu) en el patio del castillo. El diseño expresionista del edificio lo hace único entre los edificios parlamentarios del mundo. En 1935, se construyó el ala sur del palacio, copiando el estilo del edificio de la Administración del Gobierno, y se dispuso el Jardín del Gobernador con un diseño apropiado. El castillo de Toompea y el casco antiguo que lo rodea son una de las ciudades medievales mejor conservadas de Europa. Se conservan diecinueve de las sesenta y seis torres de defensa originales. El casco antiguo está incluido en la lista del Patrimonio Mundial de la UNESCO.