A Toompea kastély Tallinn Központi részén, a meredek mészkő dombon található. Az első fából készült vár úgy gondolják, hogy épült a dombon akár a 10.vagy 11. században lakói az ősi észt megye Rävala. Valószínűleg ez volt az egyik első lakott terület, amely később Tallinn lett. 1219 - ben a várat Dán keresztesek vették át-vezette Valdemar II. a dánok körében nagyon népszerű legenda szerint Dánia legelső zászlaja (Dannebrog) a Lyndanisse-i csata kritikus szakaszában esett le az égből, a vár közelében harcolt, ami Dán győzelmet eredményezett az észtek felett. A jelenlegi vár főleg a 13.és 14. században épült. A kastély az uralkodó hatalom egyik legerősebb szimbóluma, amelyet az évszázadok során különböző nemzetek hódítottak meg. Az 1629-es Altmark békeszerződés szerint az észt területek a svéd királyhoz kerültek. Ban ben 1583–1589 egy új ünnepi épület, a State Hall building, emelték Toompea. A magas Hermann-torony és a kolostor épülete között a nyugati fal mellett helyezkedett el. 1710-ben a Toompea tulajdonjoga a svédektől az orosz cári Birodalomhoz került. Az orosz császárné Nagy Katalin elrendelte az erőd keleti oldalán az észt Kormányhivatal épületének építését; 1773-ban készült el. Február 24-én 1918-ban Észtország független állam lett. 1920-tól 1922-ig Eugen Habermann és Herbert Johansen építész tervei alapján a parlament épülete (Riigikogu) a kastély udvarán épült. Az épület expresszionista kialakítása egyedülállóvá teszi a világ Parlament épületei között. 1935-ben a déli oldalon épült a palotai déli szárny, amely a kormányzati adminisztráció épületének stílusát másolta, a kormányzó kertjét pedig megfelelő kialakítással rendezték be. A Toompea kastély és a környező óváros Európa egyik legjobban megőrzött középkori városa. Az eredeti hatvanhat védelmi torony közül tizenkilenc maradt fenn. Az óváros szerepel az UNESCO Világörökségi Listáján.