Taormina antik çağda, MÖ 4. yüzyılda Naxos'un Yunan nüfusuyla birleşen Sicilyalılar tarafından kurulmuştur. Siraküza'nın kontrolü altındaki şehir, Romalılar tarafından fethedilmeden önce uzun bir refah dönemi yaşamıştır. Bizans'ın Taormina eyaletinin geçici başkenti olarak Arapların eline geçen son Sicilya kenti olmuştur. Orta Çağ'da onlarca yıl süren kargaşa ve şehrin yavaş yavaş gerilemesinin ardından, Taormina 19. yüzyılda bir turizm merkezi olarak yeniden keşfedilmiş ve şehrin ünü günümüze kadar artmıştır.
