Cavalieri er resultatet af en omfattende byomlægning bestilt af Cosimo I i 1558 og overdraget til Giorgio Vasari, der flyttede for at regulere bygningerne med udsigt over pladsen, opført efter hans ord i forvirring og uorden, ofte fortsætter til sammenlægningen af de allerede eksisterende middelalderlige bygninger. På pladsen overses paladset della Carovana (1562-64), kirken S. Stefano Dei Cavalieri (1565-69), paladset della Canonica (1566), paladset del Consiglio dei Dodici (1603), paladset Puteano (1594-98), kirken S. Rocco (1575), paladset dell ' Orologio (1605-8), mens i midten er statuen af Cosimo i (1596) af Pietro Francavilla. Området var i middelalderen byens politiske og administrative centrum. I den tidlige middelalder var det sæde for gastaldo, den lombardiske embedsmand, der administrerede byen, og for adskillige stålværker, så meget, at området fra det andet århundrede blev kaldt "fabbriche Maggiore" for den mange tilstedeværelse af smede, aktiv indtil slutningen af det andet århundrede. Smeden repræsenterede en stærk iværksætterklasse med det højeste antal ansatte blandt alle arbejdere, idet de var deres aktivitet knyttet til skibsbygning, konstruktion, produktion af våben og genstande til almindelig brug. I slutningen af middelalderen i midten af det nuværende torv stod en mindre kendt som Torvet delle Sette Vie, fra antallet af gader, der førte til det, som det i 1254 blev bygget, og samlede nogle allerede eksisterende bygninger, paladset del Popolo e degli ældre (i dag paladset della Carovana). Allerede i det fjortende århundrede var der en række ekspropriationer og nedrivninger rettet mod opførelsen af et stort torv kaldet Platea Pisani Populi, hvor henrettelser også blev udført.
