Toompea pilis yra ant stačios kalkakmenio kalvos centrinėje Talino dalyje. Manoma, kad pirmoji medinė pilis buvo pastatyta ant kalvos 10-ajame arba 11-ajame amžiuje senovės Estijos apskrities gyventojų. Tai tikriausiai buvo viena iš pirmųjų apgyvendintų vietovių, vėliau tapusių Talinu. 1219 m. pilį perėmė Danijos kryžiuočiai, vadovaujami Valdemaro II. pasak legendos, labai populiarios tarp Danų, pati pirmoji Danijos vėliava (Dannebrog) kritiniu Lyndanisse mūšio etapu nukrito iš dangaus, kovojo netoli pilies, todėl danai laimėjo estus. Dabartinė pilis daugiausia pastatyta 13 ir 14 amžiuje.
Pilis yra vienas stipriausių valdančiosios galios simbolių, kurį per amžius užkariavo įvairios tautos. Pagal 1629 m. Altmarko taikos sutartį Estijos teritorijos atiteko Švedijos karaliui. 1583-1589 m. Toompea buvo pastatytas naujas iškilmingas pastatas-Valstybinės salės pastatas. Jis buvo prie Vakarinės sienos tarp Talis Hermanno bokštas ir vienuolyno pastatas.
1710 m. Toompea nuosavybė iš švedų atiteko Rusijos caro imperijai. Rusijos imperatorienė Kotryna Didžioji įsakė pastatyti Estijos Vyriausybės administracijos pastatą rytinėje tvirtovės pusėje; jis buvo baigtas 1773 m.
24 vasario 1918 Estija tapo nepriklausoma valstybe. Nuo 1920 iki 1922 m.pagal architektų Eugeno Habermanno ir Herberto Johanseno planus pilies kieme buvo pastatytas Parlamento pastatas (Riigikogu). Ekspresionistinis pastato dizainas daro jį unikaliu tarp pasaulio Parlamento pastatų. 1935 m. pietinėje pusėje buvo pastatytas rūmų pietinis sparnas, kopijuojantis Vyriausybės administracijos pastato stilių, o gubernatoriaus sodas buvo išdėstytas tinkamu dizainu.
Toompea pilis ir aplinkinis senamiestis yra vienas geriausiai išsilaikiusių viduramžių miestų Europoje. Išliko devyniolika iš šešiasdešimt šešių originalių gynybinių bokštų. Senamiestis yra įtrauktas į UNESCO Pasaulio paveldo sąrašą. Pilis yra atvira visuomenei be jokio mokesčio. Taip pat yra Gidų paslaugos.
