Montefalco, Spoleto ve Perugia'yı birbirine bağlayan vadinin üzerindeki baskın konumu nedeniyle Roma döneminde zaten önemli bir belediyeydi. 11. yüzyıldan itibaren şehir, özgür komünler ve Rönesans kültüründe gelişti. 13. ve 14. yüzyıllar, özellikle Trici ailesi olan Foligno Ghibelline lordlarına karşı Papalık ile sık sık yan yana olduğu için, çevredeki komünlerle birçok çatışma gördü. Foligno seigniory, 1424'te Francesco Sforza tarafından kurtarılana kadar yaklaşık 50 yıl boyunca şehre hükmetti. Özgürlüğün yeniden kazanılması, Belediye tüzüğünün hazırlanmasına ve sanatın ve ekonominin gerçek bir yeniden doğuşuna yol açtı. Bu dönem, Montefalco'nun mevcut tarihi şehir merkezi düzenine ve yüksek Rönesans döneminde Benzzo Gozzoli'nin başyapıtlarıyla zirveye ulaşan sanatsal gelişime evrimi gördü. Sadece çok daha sonraki bir yüzyılda, bağımsızlığını kaybettikten ve yeniden kazandıktan sonra, şehir 1848'de Papa PİUS IX ' den "şehir" unvanını aldı.Montefalco, Umbria resmini anlamak için önemli bir referans noktası haline getiren önemli bir sanat mirasını çevreliyor.