Entre le IXe et le VIe siècle avant J.-C., elle a été le centre névralgique de la civilisation dite de Villanovan, qui serait d'origine étrusque. De riches découvertes ont été mises au jour dans les nécropoles fouillées autour du village, désormais exposées au musée archéologique civique. La zone de fouilles et le musée font partie du parc archéologique de Verucchio. La ville est également connue comme le "berceau des Malatesta" car c'est ici qu'est né le pouvoir des Malatesta, si ce n'est la famille, mais certainement le pouvoir des Malatesta, grâce à Giovanni della Penna dei Billi (1150-90), connu sous le nom de Malatesta. Avec son plan médiéval et sa richesse en bâtiments historiques, Verucchio se trouve entre deux collines autrefois couronnées de puissantes forteresses, la forteresse Passerello - dont les ruines abritent aujourd'hui un couvent - et la forteresse Sasso, aujourd'hui la Rocca Malatestiana, l'une des fortifications les mieux conservées de la Seigneurie, construite pour dominer la ville, la vallée et la plaine. Sur la route qui descend vers la plaine, au pied de l'éperon sur lequel repose la vieille ville, se trouve une église paroissiale romane du Xe siècle, visible uniquement de l'extérieur. À Villa Verucchio, un hameau de la plaine, se trouve un couvent franciscain qui, selon la tradition, a été fondé par saint François en 1213. Un cyprès colossal de plus de vingt-cinq mètres de haut se dresse majestueusement dans son cloître, qui proviendrait de la bordone plantée et végétalisée par le Saint lui-même.