Ο πιο χαρακτηριστικός δρόμος της Cortona, Via Jannelli ενσωματώνει τη μεσαιωνική ατμόσφαιρα και την εμφάνιση που είχε κάποτε η Cortona. Πέτρινα σπίτια με τον επάνω όροφο πρόβολο στο δρόμο που υποστηρίζεται από δοκούς και ξύλινα δοκάρια. Για όσους αγαπούν την αρχιτεκτονική ή που απλά αγαπούν να ταξιδεύουν με το μυαλό, είναι το ιδανικό μέρος για να σταματήσετε και να παρατηρήσετε.