Cortona legjellegzetesebb utcája, a Via Jannelli testesíti meg Cortona középkori hangulatát és megjelenését. Kőházak a felső emeleten konzolosaz utcán gerendák és fagerendák támasztják alá. Azok számára, akik szeretik az építészetet, vagy egyszerűen csak szeretnek utazni az elmével, ez az ideális hely a megállásra és megfigyelésre.