Najcharakteristickejšia ulica Cortony, Via Jannelli, stelesňuje stredovekú atmosféru a vzhľad, ktorý Cortona kedysi mala. Kamenné domy s horným poschodím konzolové na ulici podporované trámami a drevenými trámami. Pre tých, ktorí milujú architektúru alebo ktorí jednoducho radi cestujú s mysľou, je to ideálne miesto na zastavenie a pozorovanie.