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La villa doit son origine à l'initiative de l'officier autrichien Joseph Von Thurn qui, en 1801, acheta un terrain situé dans une position agréable sur le cap Posillipo pour y construire une résidence de campagne entourée d'un jardin ainsi que de vastes vergers et vignobles. La propriété fut ensuite acquise par la princesse de Gerace et son fils, Agostino Serra di Oristano, qui la transformèrent en une villa représentative. Grâce à la contribution des architectes Stefano et Luigi Gasse, la villa a été transformée en une élégante résidence et les dépendances (la grande et la petite Foresteria) ont également été rénovées.
En 1857, les héritiers Serra vendent la villa à Luigi di Borbone, commandant de la marine royale du royaume des Deux-Siciles, et la villa elle-même reçoit le surnom de "la Brasiliana", en l'honneur de Maria Januaria, la compagne de Luigi, qui était la sœur de l'empereur du Brésil et qu'il avait épousée en 1844. En quelques années, le nouveau propriétaire agrandit les jardins de la villa, les enrichissant d'un vaste parc, et fait construire un débarcadère spécial, mais suite aux événements du Risorgimento en 1860, il est exilé en France.
La villa est ensuite vendue au banquier français Gustave Delahante, avant d'être rachetée en 1897 par Lord Rosebery, un homme d'État britannique qui avait été chef de cabinet de 1894 à 1895. Après s'être retiré de la vie privée, Lord Rosebery a transformé la villa en une oasis de tranquillité accessible uniquement à certains amis et érudits, augmentant sa collection de peintures et de gravures achetées chez des antiquaires napolitains. En 1909, Lord Rosebery décide de céder l'usage de la propriété au gouvernement britannique, en raison des coûts d'entretien élevés et de sa reprise d'activité politique.
La Villa Rosebery est ainsi devenue une résidence de représentation et de vacances pour les ambassadeurs britanniques en Italie, jusqu'en 1932, lorsque les héritiers de Lord Rosebery, décédé à plus de 80 ans en 1929, en ont fait don à l'État italien, qui l'a utilisée comme résidence d'été pour la famille royale. En 1934, la princesse Maria José, épouse d'Umberto di Savoia, donne naissance à leur fille aînée, Maria Pia, et la villa est dès lors rebaptisée "Villa Maria Pia".
À partir de juin 1944, pendant la lieutenance de son fils Umberto, Victor Emmanuel III et la reine Elena s'installent à Villa Maria Pia. Le couple royal vit dans la résidence napolitaine jusqu'à ce que Victor Emmanuel III signe l'acte d'abdication en faveur de son fils Umberto le 9 mai 1946 avant de partir en exil. Temporairement réquisitionnée par les Alliés, la villa prend le nom de Villa Rosebery et est d'abord concédée à l'Académie aéronautique, avant d'entrer dans la liste des résidences du président de la République italienne en 1957.
