Zidurile Medici din Grosseto sunt un exemplu rar de zid intact al orașului până astăzi. Primul zid din care mai pot fi recunoscute câteva rămășițe datează din dominația sieneză, mai târziu după ce Grosseto cu tot statul sienez a fost absorbit de Marele Ducat (1557), Francesco I de' Medici a ordonat construirea de noi ziduri, adaptate pentru a rezista tehnicilor de foc și asediu ale vremii. Lucrarea a fost finalizată în primăvara anului 1593, perimetrul măsoară 2900 de metri, forma este hexagonală (neregulată), iar în colțuri sunt poziționate șase bastioane unghiulare, dintre care unul este o cetate pentagonală care a încorporat vechiul cofraj sienez. În plus, până în 1757, zidurile erau înconjurate de un șanț și un terasament de lut. De-a lungul anilor, însă, zidurile și-au pierdut importanța strategică, iar odată demilitarizate (1800) au fost destinate utilizării publice și înfrumusețate cu alei și grădini căptușite cu copaci. Acest lucru ne permite să facem plimbări lungi și pline de satisfacții pe meterezele care odinioară stăteau în apărarea lui Grosseto.
