Średniowieczna twierdza Castiglione del Lago, lepiej znana jako Rocca del Leone, charakteryzuje się nieregularnym kształtem pięciokąta, stoi na pozostałościach etruskiego Akropolu, z których widoczny jest fragment murów i składa się z trójkątnej wieży o wysokości 39 m i czterech wież, które wzmacniają postrzępione ściany. Dwa z nich, zbudowane w pierwszej połowie w. XVI mają okrągły kształt, ponieważ okrągła konstrukcja okazała się bardziej odporna na ataki za pomocą armat. Miasto Castiglione było najprawdopodobniej zamieszkane już w czasach etruskich-na terytorium znaleziono kilka artefaktów takiej cywilizacji-i prawie na pewno w czasach rzymskich. Chodziło jednak o sytuację sprzyjającą, można powiedzieć, osadnictwu. Napis "Rocca del Leone", z którym często wspomina się o tym kompleksie architektonicznym, nie jest potwierdzony w żadnym dokumencie z tamtych czasów ani successivo.La Twierdza Leone, uważana wówczas za praktycznie nie do zdobycia, była jednym z największych budynków wojskowych w Europie. Odwiedzając ją, pisarz Nicolo Machiavelli (1469 – 1527) był zdumiony jej groźnym wyglądem, który wizualnie wyrażał siłę autorytetu. Wydawał mu się niemym kamiennym świadkiem tych procesów władzy, które później zaczął obnażać, nadając godność naukowemu studium jego obserwacji politycznego cynizmu książąt, ich metod i ich oszustwa.
