Εξερευνώντας την πόλη ανακαλύπτουμε γιατί θεωρείται ένας από τους παλαιότερους οικισμούς της Ευρώπης, με περισσότερα από 7000 χρόνια ιστορίας. Μπορούμε να εντοπίσουμε και να δούμε την ιστορία της Βουλγαρίας από τους Θρακικούς χρόνους, μέσω της Ρωμαϊκής αυτοκρατορικής περιόδου, της εθνικής αναγέννησης και της σύγχρονης εποχής. Το Ρωμαϊκό Θέατρο της Φιλιππούπολης κατασκευάστηκε στη νότια πλαγιά των Τριών Λόφων (Trimontium), στη σέλα μεταξύ Taksim tepe και Dzhambaz tepe. Χτισμένο τον 1ο αιώνα μ.χ., το θέατρο μπορεί να φιλοξενήσει 7000. Κατεστραμμένο κατά τη διάρκεια μιας εισβολής από τον Αττίλα τον Ούννο και καλυμμένο από αιώνες κτιρίων, ανακαλύφθηκε και ανασκάφηκε μόνο το 1972 όταν ξεκίνησε η κατασκευή στη σήραγγα κάτω. Οι θέσεις των θεατών είναι προσανατολισμένες προς τα νότια, προς την αρχαία πόλη στα πεδινά και τα βουνά της Ροδόπης. Ο ανοιχτός χώρος των θεατών περιλαμβάνει 28 ομόκεντρες σειρές μαρμάρινων καθισμάτων, χωρισμένες σε δύο επίπεδα από ένα διάδρομο . Τα καθίσματα των θεατών περιβάλλουν τη σκηνή – την ορχήστρα, η οποία έχει σχήμα πέταλου . Παρόμοια με όλα τα θέατρα στην επικράτεια της Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας, στο Ρωμαϊκό Θέατρο της Φιλιππούπολης ήταν εγγεγραμμένα τα τιμητικά καθίσματα των θεατών. Υπήρχαν επιγραφές όχι μόνο για τους εκπροσώπους του Δημοτικού Συμβουλίου αλλά και για τους δικαστές, τους φίλους του αυτοκράτορα κλπ. Ορισμένες τιμητικές επιγραφές δείχνουν ότι το κτίριο χρησιμοποιήθηκε ως έδρα της Θρακικής επαρχιακής Συνέλευσης. Πιθανώς, μερικές από τις μάχες με τα ζώα διεξήχθησαν στο θέατρο, καθώς αποκαλύπτονται υπολείμματα εγκαταστάσεων ασφαλείας μπροστά από την πρώτη σειρά. Η αποκατάσταση της Ρωμαϊκήςτο Θέατρο στη Φιλιππούπολη θεωρείται ένα από τα καλύτερα επιτεύγματα της βουλγαρικής Σχολής συντήρησης. Σήμερα, το αρχαίο θέατρο είναι συμβολικό για τη Φιλιππούπολη και προσαρμοσμένο στη σύγχρονη πολιτιστική ζωή της πόλης. Λειτουργεί ως σκηνή όπερας, μουσικής και δράματος. Μερικά από τα καλύτερα ετήσια γεγονότα είναι το διεθνές φεστιβάλ λαογραφίας, το Φεστιβάλ Όπερας "Opera Open", το φεστιβάλ ροκ "ήχοι των ηλικιών" και πολλά άλλα.
