Η Madonna Del Loreto (Madonna del Pellegrini) είναι ένας από τους πιο διάσημους πίνακες του Caravaggio, τον οποίο ο καλλιτέχνης δώρισε στην εκκλησία ως ένδειξη ευχαριστίας. Στην πραγματικότητα, λέγεται ότι ο βασανισμένος ζωγράφος, για να ξεφύγει από την καταδίκη δολοφονίας του πατέρα ενός κοριτσιού που τον αποπλάνησε, βρήκε καταφύγιο ακριβώς στη Βασιλική. Σύμφωνα με πολλούς, η Παναγία θα είχε απεικονιστεί ακριβώς με τα χαρακτηριστικά της ερωμένης της. Επίσης σε αυτό το έργο αναδύεται η ακραία αναζήτηση ρεαλισμού από την πλευρά του Caravaggio, ο οποίος απεικονίζει την Παναγία ως κοινή γυναίκα που εμφανίζεται πριν από δύο φτωχούς προσκυνητές, βρώμικους και φορώντας ρούχα. Ανατέθηκε από την Orinzia Cavalletti, χήρα του συμβολαιογράφου της Μπολόνια Ermete Cavalletti, ο Caravaggio ολοκλήρωσε αυτό το έργο μεταξύ 1603 και 1606, στο ύψος της επιτυχίας του.
