Το όνομα Ποζιτάνο υποτίθεται ότι προέρχεται από θρύλο.Λέγεται ότι ο πίνακας της Παναγίας βρισκόταν πάνω σε ένα τουρκικό πλοίο που είχε ναυαγήσει στα ανοιχτά μέχρι που ο καπετάνιος άκουσε μια φωνή να ψιθυρίζει "posa, posa". Ο πίνακας πετάχτηκε στη θάλασσα και οι Ποζιτανέζοι τον βρήκαν στο σημείο όπου βρίσκεται σήμερα η εκκλησία, συνειδητοποιώντας ότι η Παναγία είχε επιλέξει την πόλη τους για το σπίτι της.Οι Έλληνες και οι Φοίνικες επισκέπτονταν συχνά την περιοχή του σημερινού Ποζιτάνο, ίσως όμως μόνο για να κάνουν εμπόριο με τους ντόπιους ή για να εφοδιαστούν με προμήθειες.Οι Ρωμαίοι, από την άλλη πλευρά, που πάντα αναζητούσαν γοητευτικά μέρη όπου οι πλούσιες τάξεις μπορούσαν να ασκήσουν το "otium" τους, έχτισαν μια βίλα στο σημερινό σημείο της Spiaggia Grande (Μεγάλη Παραλία) και λέγεται ότι ο αυτοκράτορας Τιβέριος, μη εμπιστευόμενος τους κατοίκους του Κάπρι, τους οποίους φοβόταν ότι θα τον δηλητηρίαζαν, έστειλε μια τριήρη για να αγοράσει αλεύρι από έναν μύλο στο Ποζιτάνο.Από τον Μεσαίωνα, ωστόσο, προέρχεται μια άλλη εκδοχή του ονόματος που αναφέρεται σε έναν πίνακα που λατρεύουν οι κάτοικοι του Ποζιτάνο: την Παναγία από τη θάλασσα.Μια παράδοση που μεταδίδεται από γενιά σε γενιά διηγείται ότι ένας πίνακας της Μητέρας του Χριστού επιβιβάστηκε σε ένα πλοίο "άπιστων". Μετά από ένα μακρύ προσκύνημα, το πλοίο έφτασε στις ακτές του Ποζιτάνο και σταμάτησε παρά κάθε ανθρώπινη προσπάθεια που έκαναν οι έκπληκτοι ναυτικοί. Σύμφωνα με την ιστορία, ήταν το ίδιο το ιερό ομοίωμα, με την κραυγή "Posa, posa"διέταξε το πλήρωμα να το αφήσει στην παραλία ώστε να το τιμήσουν οι ντόπιοι.Η πτώση της Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας άνοιξε μια σκοτεινή περίοδο για την οποία ελάχιστα είναι γνωστά, τουλάχιστον μέχρι τον 9ο αιώνα, όταν η Δημοκρατία του Αμάλφι έγινε σεβαστή ναυτική δύναμη και το Ποζιτάνο έγινε μέρος της επικράτειάς της απολαμβάνοντας τα πλεονεκτήματα που προσέφερε το θαλάσσιο εμπόριο. Ένας λεπτός ανταγωνισμός μεταξύ των πόλεων του Αμάλφι και του Ποζιτάνο μπορεί να παρατηρηθεί στην ιστορική διαμάχη για τη γενέτειρα του Φλάβιο Τζιόγια, του μυθικού εφευρέτη της πυξίδας, την οποία διεκδικεί η κάθε μία από τις δύο πόλεις.Η νορμανδική κατάκτηση των εδαφών του Αμάλφι με την απώλεια της αυτονομίας τους και οι επακόλουθες επιδρομές των Σαρακηνών πειρατών συνέπεσαν με μια περίοδο παρακμής και αστάθειας, όπου ο κίνδυνος να πουληθούν ως σκλάβοι στις αγορές της Βόρειας Αφρικής απειλούσε τον πληθυσμό. Εκείνη την εποχή και κατόπιν εντολών του αντιβασιλέα Pietro da Toledo, οι παρατηρητήρια που εξακολουθούν να βρίσκονται στο τοπίο του Fornillo la Trasita και του SpondaΗ πείνα, η πανούκλα και τα παλιρροϊκά κύματα μάστιζαν αυτόν τον δήμο τον 16ο και 17ο αιώνα, προκαλώντας σημαντική ερήμωση.Τον 18ο αιώνα, τα πράγματα άρχισαν να βελτιώνονται, όπως μαρτυρούν οι πολλές βίλες του ύστερου μπαρόκ, και η πόλη έγινε αγαπημένος προορισμός για τις μεγάλες περιηγήσεις που έκαναν οι κληρονόμοι των πλούσιων ευρωπαϊκών οικογενειών. Έχοντας γίνει η κατοικία πολλών σημαντικών καλλιτεχνών, το Ποζιτάνο απαθανατίστηκε σε πολλά έργα τους και έγινε διάσημο σε όλο τον κόσμο.
Top of the World