Το μεσαιωνικό φρούριο Castiglione del Lago, γνωστότερο ως Rocca Del Leone, χαρακτηρίζεται από ακανόνιστο σχήμα Πενταγώνου, στέκεται στα ερείπια μιας Ετρουσκικής Ακρόπολης, από την οποία παραμένει ορατή μια έκταση τοίχων και αποτελείται από έναν τριγωνικό πύργο ύψους 39 μ.και τέσσερις πύργους που οχυρώνουν τους τοίχους. Δύο από αυτά, που χτίστηκαν το πρώτο μισό του αιώνα. Έχουν κυκλικό σχήμα, καθώς η στρογγυλή δομή ήταν πιο ανθεκτική στις επιθέσεις που μεταφέρονται με όπλα. Η πόλη Castiglione πιθανότατα κατοικήθηκε ήδη στην ετρουσκική εποχή – πολλά ευρήματα αυτού του πολιτισμού έχουν βρεθεί στην επικράτεια-και σχεδόν σίγουρα στη Ρωμαϊκή εποχή. Μετά από όλα, ήταν μια θέση που ευνόησε, θα μπορούσε κανείς να πει απαίτησε, μια διευθέτηση. Η λέξη "Rocca Del Leone", με την οποία συχνά αναφέρεται αυτό το αρχιτεκτονικό συγκρότημα, δεν πιστοποιείται σε κανένα έγγραφο της εποχής ή successivo.La Το Rocca di Leone, που θεωρήθηκε πρακτικά ανυπέρβλητο εκείνη την εποχή, ήταν ένα από τα μεγαλύτερα στρατιωτικά κτίρια στην Ευρώπη. Επισκεπτόμενος σε αυτό, ο συγγραφέας Nicolò Machiavelli (1469 – 1527) χτυπήθηκε από την απειλητική εμφάνισή του, η οποία εξέφραζε οπτικά τη δύναμη της εξουσίας. Του φάνηκε μια χαζή πέτρα μάρτυρας αυτών των διαδικασιών εξουσίας, τις οποίες αργότερα άρχισε να βάζει γυμνά, δίνοντας αξιοπρέπεια επιστημονικής μελέτης στις παρατηρήσεις του σχετικά με τον πολιτικό κυνισμό των αρχών, τις μεθόδους και τις εξαπάθειές τους.