Замок Cafaggiolo був резиденцією Медічі, використовується могутньої тосканської сім'ї більше, ніж що-небудь, щоб давати прийоми і вечірки для видатних гостей. Спочатку це була справжня фортеця в мініатюрі, з двома вежами, підйомним мостом, фортечними стінами і ровами, але сьогодні з усіх цих структур залишається дуже мало, можливо, для ремонту, зробленого буржуазними князями, які купили замок в 1864 році. Цей замок є одним з найбільших шедеврів архітектури епохи Відродження. Завод походження сходить до 1300, час, коли він був фортеця Республіки; перетворений в житлову будівлю в 1443 році, з ініціативи Мікелоццо, за прямим наказом Козімо Веккьо. Літню резиденцію родини Медічі особливо любив Лоренцо Медічі, який провів там отроцтво і часто приймав там свій двір філософів-гуманістів. У 1537 році вілла стала власністю герцога Козімо I, який розширив її, побудувавши великий Мисливський заповідник, населений особливо в осінні місяці синами Франческо I і Фердинандом I; в 1500 році замок зазнав додаткових змін, з додаванням на задній частині будівлі з лоджією. У 1864 замок Cafaggiolo був проданий князям Боргезе, які внесли в нього радикальні зміни з вирубкою задньої вежі, похованням рову і відкриттям великої арки в стінах cinta. Незважаючи на зміни, які відбулися протягом багатьох років, вілла як і раніше зберігає елементи, що походять з епохи Мікелоццо (декоративні мотиви воріт, капітелі і педуччі прикрас з каменю Серена...), а також стайні епохи шістнадцятого століття.
