Мадона дел Лорето (Мадона дел Пелегрини) е една от най - известните картини на Караваджо, която художникът е подарил на църквата в знак на благодарност. Всъщност се казва, че измъченият художник, за да избегне присъдата за убийството на бащата на прелъстеното от него момиче, е намерил убежище точно в базиликата. Според мнозина Светата Дева би била изобразена точно с личностите на любовницата си. Също така в тази работа възниква екстремното търсене на реализъм на Караваджо, който изобразява Дева Мария като обикновена жена, която се появява пред двама бедни поклонници, мръсни и в износени дрехи. На Комисията Orinzia статив, вдовицата на нотариус Болонезе Хермес статив, Караваджо води до завършването на тази работа между 1603 и 1606, в пика на своя успех.