Миддлбург е основана през 1787 г. подполковником американската война за независимост и държавник Вирджиния Джон Левеном Пауэллом, който е закупил този имот от Джозеф Чинна, братовчед на Джордж Вашингтон. Пауъл се промени името с "кръстовище Чинна" на Миддлберг, защото градът е на половината път между Александрией и винчестером по протежение на популярния търговски маршрут Ашби-Gap, по това, което днес е Rte. 50. Градът има богата история, включително служи като място на две схватки през 1863 г.като част от кампанията на Гетисбърг по време на Гражданската война. В началото на века градът се превърна в популярно място за лов на лисици и бягане с препятствия, спечелвайки репутация като "национална столица на конете и лова" и привличайки известни посетители от цялата страна, включително президента Джон Ф.Кенеди.
С повече от 160 сгради, включени в Националния регистър на историческите обекти, Мидълбърг е известен със своята природна красота, исторически чар и южно гостоприемство. Около града ще намерите живописната провинцията с ниски каменни стени, около величествената конна ферма и говеда, пасущийся на близките полета–всичко това със синя планинска верига и планините, Бул Рани като живописния фон. Благодарение на идеалния климат за отглеждане на грозде, midlberg може да се похвали и с повече от 20 винарни в рамките на 30 минути с кола от това историческо село, което го прави една от 10-те най-добри винени дестинации в света.
