Міддлбург був заснований в 1787 році підполковником американської війни за незалежність і державним діячем Вірджинії Джоном Левеном Пауеллом, який придбав цю власність у Джозефа Чинна, двоюрідного брата Джорджа Вашингтона. Пауелл змінив назву з "перехрестя Чінна" на Міддлберг, тому що місто було на півдорозі між Олександрією і вінчестером уздовж популярного торгового маршруту Ешбі-Геп, уздовж того, що сьогодні є Rte. 50. Місто має багату історію, в тому числі служив місцем двох сутичок в 1863 році в рамках Геттісберзької кампанії під час Громадянської війни. На рубежі століть місто стало популярним місцем для полювання на лисиць і бігу з перешкодами, заробивши собі репутацію "національної столиці коней і полювання" і залучаючи відомих відвідувачів з усієї країни, включаючи президента Джона Ф.Кеннеді.
Завдяки більш ніж 160 будівлям, занесеним до Національного реєстру історичних місць, Мідлберг відомий своєю природною красою, історичним шармом і південним гостинністю. Навколо міста ви знайдете мальовничу сільську місцевість з низькими кам'яними стінами, що оточують величні кінні ферми і велику рогату худобу, що пасуться на прилеглих полях-все це з блакитним хребтом і горами Булл-Ран в якості мальовничого фону. Завдяки ідеальному клімату для вирощування винограду мідлберг також може похвалитися більш ніж 20 виноробнями в межах 30 хвилин їзди від цього історичного села, що робить його одним з 10 кращих винних напрямків у світі.
