Мідлбург быў заснаваны ў 1787 годзе падпалкоўнікам амерыканскай вайны за незалежнасць і дзяржаўным дзеячам Вірджыніі Джонам Левенам Паўэлам, які набыў гэтую ўласнасць у Джозэфа чынна, стрыечнага брата Джорджа Вашынгтона. Паўэл змяніў назву з "скрыжавання Чинна" на Мідлберг, таму што горад быў на паўдарогі паміж Александрыяй і вінчэстарам ўздоўж папулярнага гандлёвага маршруту Эшбі-Гэп, уздоўж таго, што сёння З'яўляецца Rte. 50. Горад мае багатую гісторыю, у тым ліку служыў месцам двух сутычак ў 1863 годзе ў рамках Геттисбергской кампаніі падчас Грамадзянскай вайны. На мяжы стагоддзяў горад стаў папулярным месцам для палявання на ліс і бегу з перашкодамі, зарабіўшы рэпутацыю "нацыянальнай сталіцы коней і палявання" і прыцягваючы вядомых наведвальнікаў з усёй краіны, уключаючы прэзідэнта Джона Ф. Кэнэдзі.
Мідлбург, які налічвае больш за 160 будынкаў, унесеных у Нацыянальны рэестр гістарычных месцаў, вядомы сваёй прыроднай прыгажосцю, гістарычным зачараваннем і паўднёвым гасціннасцю. Вакол горада вы знойдзеце маляўнічую сельскую мясцовасць з нізкімі каменнымі сценамі, навакольнымі велічныя Конныя фермы і буйную рагатую жывёлу, пасуцца на бліжэйшых палях, - усё гэта з блакітным хрыбтом і гарамі Бул-Ран у якасці жывапіснага фону. Дзякуючы ідэальнага клімату для вырошчвання вінаграду Мідлбург таксама можа пахваліцца больш чым 20 вінакурнямі ў 30 хвілінах язды ад гэтай гістарычнай вёсачкі, што робіць яго адным з 10 лепшых вінных напрамкаў у свеце.
