За однією з легенд, народження каннолі відбулося в Кальтаніссетті, "Калт-ель-Нісса", що в перекладі з арабської означає "Замок жінок", який на той час був резиденцією численних гаремів сарацинських емірів. Таким чином, сучасне сицилійське каннолі має давнє походження, навіть якщо воно зазнало кількох трансформацій протягом століть, і його предком могли бути солодощі у формі банана з начинкою з сиру рікотта, мигдалю і меду.Найбільш вірогідна гіпотеза полягає в тому, що фаворити еміра, щоб скоротати час, присвячували себе приготуванню смачних страв, зокрема солодощів, і в одному зі своїх численних кулінарних експериментів вони "винайшли" канноло - очевидну алюзію на "подарунки" султана.Інше джерело, однак, розповідає, що каннолі вперше приготували в монастирі, також поблизу Кальтаніссетти.Кажуть, що з нагоди карнавалу монахині "винайшли" солодощі, які складалися з обгортки ("scorcia"), наповненої кремом з рікотти та цукру, збагаченої шоколадною крихтою та мигдальними гранулами (cucuzzata).Монахині чи наложниці, "ці жінки, яких відрізняла обітниця цнотливості, напевно, не так вже й відрізнялися в серці, коли стикалися з пристрасною насолодою, яку дарував їм цей чудовий торт".Ми точно знаємо, що його коріння сягає часів арабського панування на Сицилії (з 827 по 1091 рік).