Монтефалько уже был важным муниципалитетом в римские времена из-за своего доминирующего положения над долиной, соединяющей Сполето и Перуджу. С XI века город процветал в культуре свободных коммун и Эпохи Возрождения. В XIII и XIV веках было много столкновений с окружающими общинами, особенно потому, что они часто становились на сторону папства против гибеллинов-лордов Фолиньо, семьи Тричи. Сеньория Фолиньо господствовала в городе около 50 лет, пока он не был освобожден в 1424 году Франческо Сфорца. Обретение свободы привело к разработке муниципальных статутов и подлинному возрождению искусства и экономики. Этот период ознаменовался эволюцией нынешней исторической планировки центра города Монтефалько и художественным развитием, достигшим своего апогея благодаря шедеврам Бенаццо Гоццоли в эпоху Высокого Возрождения. Только в гораздо более позднем столетии, после потери и восстановления своей независимости, город получил титул "город" от Папы Пия IX в 1848 г. Монтефалько заключает в себе важное наследие искусства, что делает его важной точкой отсчета для понимания умбрийской живописи.
