האי המפורסם של קאפרי, מגרש המשחקים של ה-VIP העכשווי של ג ' ט סט מקורו הרבה לפני היום. נראה שהעיר קפרי הייתה מיושבת מאז התקופה הפרהיסטורית, עם ראיות ליישוב אנושי שהתגלה במהלך התקופה הרומית, אך מעמדה התבצר כאשר הקיסר אוגוסטוס בחר באי כמוצא הפרטי שלו. אף על פי גודלו הזעיר, קפרי מתרברב על שפע לראות ולעשות כולל שנים עשר כנסיות, שבעה מוזיאונים וכמה אנדרטאות, כמו גם פלאי הטבע של המערה הכחולה ופראגליוני האיקוני.