מידלבורג נוסד בשנת 1787 על ידי סגן אלוף מלחמת העצמאות של ארצות הברית, ג 'ון לוון פאוול, שרכש את הנכס מג 'וזף צ' ין, בן דודו של ג ' ורג ' וושינגטון. פאוול שינה את השם מ "צומת צ 'ין" ל "מידלבורג" כי העיר הייתה נקודת האמצע בין אלכסנדריה לווינצ 'סטר לאורך נתיב המסחר הפופולרי של אשבי גאפ", יחד עם מה שהוא כיום Rte. 50. לעיר יש היסטוריה עשירה, לרבות משרת כאתר של שני קרבות בשנת 1863 כחלק ממסע גטיסברג במהלך מלחמת האזרחים. לאחר תחילת המאה, העיר הפכה ליעד פופולרי לציידי שועלים וכיבוש צריחים, ובכך רכשה לה מוניטין כ "בירת הסוסים של האומה והציד" ומשיכה מבקרים ידועים מכל רחבי המדינה, כולל הנשיא ג ' ון פ.קנדי.
עם יותר מ-160 בניינים רשומים ברשימה הלאומית של מקומות היסטוריים, מידלבורג ידוע ביופיו הטבעי, הקסם ההיסטורי והכנסת האורחים הדרומית. מסביב לעיירה, תמצאו אזורי כפר ציוריים, עם קירות אבן נמוכים המקיפים חוות סוסים מפוארות ובקר המרעה בשדות הסמוכים, כולם עם הרכס הכחול והרים בול ראן כרקע נופי. עם האקלים האידיאלי לגידול ענבים, מידלבורג גם מתגאה ביותר מ-20 יקבים בתוך 30 דקות מהמלט ההיסטורי הזה, מה שהופך אותו לאחד מעשרת יעדי היין המובילים בעולם.
