המנזר במונטקאסינו, שנבנה במאה ה-6, יושב על פסגת ההר, כ-520 מטרים מעל פני הים. נקודת התצפית המדהימה הגנה באותו הזמן על המנזר, כמו גם מוכיחה את מפלתו. המנזר נבנה על ידי המסדר הבנדיקטיני בסביבות שנת 529 לספירה, והפך למרכז תשומת הלב של העולם שנים רבות לאחר מכן במהלך מלחמת העולם השנייה, כאשר הוא הופיע כמקום הגנתי מרכזי של הצבא הגרמני. ב-1944 ניסו בעלות הברית לשחרר את איטליה מהכוחות הנאציים הכובשים, אך סוכל על ידי סדרה של מעוזים גרמניים, כולל קו גוסטב שמונטקאסינו היה בלבו. ב-15 בפברואר 1944, צבאות בעלות הברית המתוסכלים החליטו להפציץ את המנזר כפי שהם האמינו שהוא משמש ככיסוי על ידי כוחות ההגנה.
המנזר כמעט נהרס כליל, אך ההרס לא עורר השראה להתמוטטות ההגנה, והלחימה נמשכה עוד 3 חודשים. ב-18 במאי 1944, לאחר 4 חודשים ו-1 יום של לחימה אימתנית באזור שבו העיר למטה נהרסה לחלוטין, בעלות הברית הצליחו לעשות את פריצת הדרך שלהן, אך במחיר חייהם של מאות אנשים, כולל 230 אזרחים שהסתתרו במנזר כאשר הופצצה.
באופן מדהים, המנזר נבנה מחדש, לבנה אחר לבנה, אבן אחר אבן בשנת 1964, ומאז הוא מקודש על ידי אפיפיורים שונים. המנזר כפי שהוא נראה כיום הוא דוגמה יפה לאדריכלות האיטלקית ציור אלפי מבקרים מכל רחבי העולם בכל שנה.