לפי רמזיו של הכרוניקן המקומי פרנצ'סקו סרג'יו הייתה קהילה בזיליאנית בשם Menna.נזירות, כפי שדווח על ידי דון פרנצ'סקו פוגליזה בספרו Uno Scoglio e una Chiesa, כבר הוכחה בסביבת טרופה: אולי הסלע הגדול הזה, שפעם היה גדול עוד יותר ומוקף בים, ימשך רוחות מהורהרות בחיפוש אחר בדידות. כנסיית ס. מריה דה טרופאה, בהצטיינות יתרה רלוונטית, הופיעה "ברשימת התלות של מנזר קסינזה" שצויירה על לוחות דלת הברונזה (יציקה בין היתר בקושטא) בהזמנת אב המנזר ממונטקסינו. דסידריו (לימים האפיפיור ויקטור השלישי).בהתאם למסמכים האפיפיים השונים שנבדקו, מציינת פוגליזה אפוא שאם הכנסייה הופיעה בלוחות כבר במאה ה-11, אזי היא בוודאי הייתה בעלת חשיבות משמעותית, שולטת בנכסים בולטים, ולפיכך, כבר קיימת במשך זמן רב. לפני. השינויים הארכיטקטוניים, שכבר עברו על הבניין בעידן ההומניסטי, מאפשרים לנו להציץ בכמה מאפיינים ביזנטיים מוקדמים של ימי הביניים, שיאשרו את המקורות בשל קהילת הנזירים הבזיליאנית הקטנה. נוכחות זו, הקשורה לטקס היווני, החלה לאט אבל בטוח להתפוגג לאחר שנכסים מקומיים אחרים החלו ליפול בבעלותם של בני הקסינזי בנדיקטינים (כגון כנסייה קטנה ליד הגולגולת הנוכחית שנתרמה על ידי ברנרדו מסוים, או נכס בשם Tonnara ובורדילה מפרגליה הסמוכה). קטע זה היה מועדף, על פי Pugliese, על ידי "הדוכסים הנורמנים סישלגאיטה ובנו רוג'ירו בורסה", בדיוק כפי שדוכאה את הדיוקסיה של אמנטאה כדי להשתלב בזו של טרופיה. ה"תא" שהיה על הסלע בזמנם של הנזירים הבזיליאניים של הטקס היווני היה מקום מושבו של פולחן המדונה שעבר לנזירים הקסינים. האגדה הקשורה למדונה מעץ זו דומה לזו של מקדשים אחרים בדרום איטליה (ראה סעיף מיתוסים ואגדות). גרם מדרגות הגישה לכנסייה נבנה על ידי חפירת מדרגות בסלע, והושלם במאה ה-19. לפני הסידור הנוכחי, ניתן היה להגיע אל גרם המדרגות, שעדיין לא שלם, באמצעות רמפה החופפת לאדיקולה שהוקדשה למקום בו הוצב לראשונה פסל העץ של המדונה. ליד הרמפה הזו נחפרה כנסיית סלע המוקדשת לס. לאונרדו, שיחד עם מערות קטנות נוספות שנחפרו על ידי מלחים מקומיים, הפכו למחסנים שבהם החזיקו את כלי הדיג שלהם. בתוך הכנסייה Pugliese מצא כמה קברים מימי הביניים: אחד במרכז הכנסייה המיוחס לאדון מילטו; אחד מהם נותרה המצבה, עם דמות של Ecce homo ושתי דמויות נשיות מגולפות בתבליט; מהשלישי, ביזנטי, נותרו רק שברים.השינויים השונים שעברה הכנסייה במשך מאות שנים שינו אותה באופן קיצוני, וכמעט קשה להציץ בשתי נפשותיה בפנים: "בנייה לא טיפוסית מימי הביניים המוקדמת של מיצוי ביזנטי עם תוכנית מרכזית ובזיליקה מערבית עם שלוש ספינות, עם עמודים ועמודים. כספת חביות, ביטוי לא של מאסטרים באדריכלות, אלא יצירה טעימה של פועלים מקומיים פשוטים" (פ' פוגליזה).השינויים האחרונים הם לאחרונה ובשל רעידת האדמה של 1783, מבניית גרם המדרגות לפני 1810 ורעידת האדמה של 1905. אפילו מפסל העץ העתיק של המדונה נותר היום רק זיכרון: למעשה איננו יודעים את ייצוגים מימי הביניים של ה"סנט מריה אד פראספה". הפסל מהמאה השמונה עשרה של המדונה אז, חלק מקבוצת המשפחה הקדושה שנשמרה בכנסייה, שופץ גם הוא בשנות החמישים של המאה העשרים.